腎臓に栄養を与え、陽を強化するための中国の漢方薬であるCistancheDeserticolaの化学成分に関する研究

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イントロ

ニクジュヨウハマウツボ科に属するのは、甘くて塩辛くて暖かいニクジュヨウの乾燥した肉質の茎です。 腎臓を強め、ヤンを強化し、腸を湿らせ、腸をリラックスさせる効果があります。 主にインポテンス、腰や膝の風邪や痛み、不妊症、腸の乾燥、便秘の治療に使用されます。 Cistanchedeserticolaの薬理効果も報告されています。

ニクジュヨウ

中国伝統中国医学アカデミーの伝統中国医学研究所は、ニクジュヨウ。 そのエタノール抽出物が免疫系に影響を与えることが証明されています。 9つの化合物が分離され、D-マンニトール-シトステロール、ダウコステロール、コハク酸、トリアコンタノール、8-エピブルシングルコシド、ベタイン、カフェー酸糖脂質、および多糖類化合物として同定されました。 マンニトールと8-エピブルシングルコシドに加えて、他の成分が初めてCistanchedeserticolaから入手されました。 コーヒー酸糖脂質、ベタイン、マンニトール、コハク酸、およびその他の化合物には、さまざまな生理学的活性があります。 それらは免疫系、性機能、心臓血管系、肝臓、アンチエイジングなどに影響を及ぼします。

実験部

融点はBoetiusPHMK顕微鏡で測定され、温度計は調整されていません。 質量分析（EI）はMMH 70-70機器（英国）によって決定され、FDはM -80ガスクロマトグラフィー-質量分析計（日本）によって決定されました。 核磁気共鳴（水素スペクトル）は、タイプJEOL FX 90Q機器（日本）によって決定されました。 紫外線スペクトルは、タイプUV-3000機器によって決定されました。 赤外線スペクトルは日立タイプ260-50機器で測定し、KBr打錠とシリカゲルは青島海洋化学プラントで製造し、ゲルLH-20はスウェーデンで製造しました。 Cistanche deserticolaの乾燥肉の茎は、北京の医薬品会社から購入し、ZhangYanzhenによって識別されました。

1.抽出と分離

ニクジュヨウを粉砕し、95％エタノールで浸透させ、溶媒を回収し、少量の水に溶解し、エーテルで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで、石油エーテル-エーテル（6：4）で溶出して、白色結晶（私）。 エーテルで抽出した水層を蒸発させ、加熱し、エタノールで溶解し、冷却して綿状の沈殿物（II）を得る。 Cistanchedeserticolaには50パーセントのエタノールが浸透しています。 酢酸エチルで抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、酢酸エチルで溶出、各2 0 ml（以下と同じ）合計37のサンプルを収集し、薄層クロマトグラフィーで調べた。 最初に流出した結晶（III）を含む部分を合わせた。 24〜37個のサンプルを白いフロック（II）からろ過し、蒸発乾固させました。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、ブタノン-酢酸エチル-ベンゼン-水（4：3：2：0.2）で溶出した。 12個のサンプルが収集され、そのうち8〜11個のサンプルがオレンジ色の結晶から分離されました。 酢酸エチルで抽出した水層をn-ブタノール、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで抽出し、クロロホルム-メタノール-水（6：4：1）で溶出した。 5番目のサンプルは薄層クロマトグラフィー（IV）を溶解し、薄層クロマトグラフィーの他の部分を青色の蛍光部分と組み合わせ、次にシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用して、クロロホルム-メタノール-水（7：3：2.5）で溶出しました。 ）、同じ方法を青色の蛍光部分と組み合わせて使用​​し、ゲルLH -20カラムを通過し、メタノール-水（1：1）で溶出し、8番目のサンプルで黄色の粉末（V）を溶解し、溶出を続けます。上記の必要な部分と組み合わせた37部まで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ブタノン-酢酸エチル-ベンゼン-水（4：3：2：0.2）で広げ、青色の蛍光セグメントを切り取り、メタノールで溶出して光を得る茶色の粉末（VI）。

95％エタノール抽出物、石油エーテルとジクロロメタンを除去、メタノールに溶解、低圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー、メタノール-クロロホルム（9：1）で溶出、各20ml、18〜28部で無色の結晶を溶解（VII） ; エタノール抽出後、ニクジュヨウの残留物を水で抽出し、濃縮し、冷却し、多数の白色結晶（VIII）を溶解し、結晶化水溶液を除去し、4倍量のエタノールで処理して生成した。より多くの沈殿物（IX）。

2.識別

化合物I：白色の針状結晶は、アセトン、mp136〜137度での再結晶により得られた。 無水酢酸濃縮硫酸試薬は陽性反応を示しました（緑色）。 EIMS m / z：414（Mプラス）。 薄層クロマトグラフィーのRf値と赤外スペクトルは-シトステロール標準と一致していたため、-シトステロールとして確認されました。

化合物IIをエタノールで2回加熱および還流することにより再結晶化して、白色の綿状沈殿物、mp290〜291度を得た。 無水酢酸濃縮硫酸試薬は陽性反応を示しました（緑色）、-ナフトール試薬は陽性反応を示しました。 EIMS m / z：396（ベースピーク）、382、255、213、81、57、43。薄層クロマトグラフィーは、ダウコステロールの既知の生成物と一致しており、混合物の融点は低下しませんでした。 ダウコステロールとして確認されました。

化合物IIIメタノールは、いくつかの長方形の結晶に再結晶しました。mpl87〜189度、pH2。EIMSm/ z：119（Mプラス1）、118（Mプラス）、101、100、74、73、55（ベースピーク）、 45、28、27。IR（KBr）cm -1：3100〜2500（幅、OH）、1690（C=O）、1420、1310、1200、920、800。RF値薄層クロマトグラフィーのそれはコハク酸標準のそれと同じです。 また、コハク酸の標準質量スペクトル、標準赤外スペクトルと一致しており、混合物の融点が低下することはありません。 コハク酸として確認されています

化合物IVはエタノールによって白色の光沢のある固体として再結晶します。mp83〜84度。 EIMS m / z：420（M + -H2O）、57（ベースピーク）。 薄層クロマトグラフィーのRf値は、既知のトリアコンタノールのRf値と同じであり、混合物の融点は低下しません。 上記のデータは、文献で報告されているトリアコンタノールと一致しています。

化合物VI：アセトンで溶解した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、60％メタノールで溶出して、水に溶けやすく、メタノール、エタノール、アセトンに溶ける淡黄色の薄いアモルファス結晶を得たところ、-ナフトール試薬は陽性反応を示しました。 。 IR（KBr）cm -1：3700〜3000（OH）、2900（CH2、CH3）、1690（C=O）、1600520（C=C）、1440、1350 、1280、1260（COC）、1156、1110、1050（CO）、807。UVλnm（logε）：218（sh、4.30）、249（3.91）、291（4.08）、330（4.15）。 H-NMR（CD3COD3）δppm：1.18（3H、D、J=6、ラムノース上のCH3）、2.75（2h、t、J=7。2、位置Cに2H）、4.75（ 1H、D、J=8、C 1- H、グルコース）、5.17（1H、D、J=1。8、C 1- H、ラムノース）、4.20〜 3.30（12H、m、位置Cで2H、グルコースで6H、ラムノースで4H）、6.27（1H、D、J=16、位置Cで1H）、7.52（1H、a、J {{76} }位置C（1H）、6.60（1H、a、J=8、C5 "'-H）、6.90（1H、DD、J=8 / 2、C6"'-H）、7.10 （1H、D、J=2、C2 "'-H）、6.70（1H、D、J=2、C 2- H）、6.65（1H、D、J {{ 105}}、C 5- H）、6.52（1H、DD、J=8 / 2、C 6- H）、H-NMR（DMOS）δppm：7.43（1H。 s、OH）、8.07（1H、s、OH）、850（2H、s、2 * OH）、水交換を悪化させた後に消失した。[a] 22D：- 68。37度（C {{126} } .67MeOH）。FDMS m / z：647（MプラスプラスNa）、625（Mプラスプラス1）、624（Mプラス）、479（Mプラス1-ラムノシル）、478（Mプラス-ラムノシル） ）、これは分子式C29H36O15に準拠しています。化合物VIの酸加水分解後、2つの茶色のスポットがペーパークロマトに表示されます。 グラフィー。 Rf値はラムノースおよびグルコースと完全に一致しており、既知のアクテオシドと混合しても融点は低下しません。 上記のデータは、文献に記載されている3、4-ジヒドロキシ基-フェノトキシ-o - - L-ラムノシル（1→3）- 4-o-コーヒー酸基-D-と一致しています。グルコピラノシドは基本的に発がん性があります。

化合物VIIは、アセトンメタノールの再結晶によって得られる白色の結晶で、mp299度以上（分解）で、水に非常に溶けやすく、潮解性が高く、エタノールとメタノールに溶けます。 アルカロイド試薬は陽性反応を示します。 元素分析の実験値（パーセント）：C47.29、H9.16、N10.54; 理論値（パーセント）：C47.54、H9.52、N11.11。 分子式C5H11NO2.1/2H2Oに準拠しています。 IR（KBr）cm -1：3360（NH、OHに関連）、2940、1620（C=O）、1470、1390、1330、1240、1125、980、930、890。H- NMR（D2O）δppm：3.28（9 H、s、3 * CH3）、3.88（2 H、s、CH2）、4.68（D2O）。 EIMS m / z：117（M plus）、100、85、73、59、58（ベースピーク）、44、42。薄層クロマトグラフィーは、ベタイン標準のRf値、および混合物は落ちません。 核磁気共鳴スペクトル、赤外線スペクトル、および質量スペクトルは、ベタインの標準スペクトルと一致しているため、ベタインが認識されます。

化合物IX：水に溶解し、n-ブタノール-クロロホルム（1：4）で抽出し、不純物を除去しました。 水層を４倍量のエタノールで処理し、沈殿物を水に溶解し、過酸化水素により脱色し、そして小分子化合物を透析により除去した。 膜を５倍量のエタノールで処理して、淡黄色の沈殿物を得た。 フェーリング反応は、沈殿物の加水分解前は陰性であり、加水分解後に赤褐色の沈殿物が生成された。 酸加水分解後、加水分解物をペーパークロマトグラフィーにかけた。 標準糖と比較してブドウ糖のみが検出されたため、ブドウ糖を主成分とする多糖類が検出されたことが確認されました。