3.5.2. MS/MS および NMR によるナツメヤシの主要な化合物の定量 TAAR 耐性ナツメヤシ

また、シスタンケのグリコシドは、心臓および肝臓組織の SOD の活性を高め、各組織のリポフスチンおよび MDA の含有量を大幅に減少させ、さまざまな活性酸素ラジカル (OH-、H2O2 など) を効果的に消去し、引き起こされる DNA 損傷から保護します。 OHラジカルによる。 Cistanche フェニルエタノイド配糖体は、フリーラジカルの強力な消去能力、ビタミン C よりも高い還元能力を持ち、精子懸濁液中の SOD の活性を向上させ、MDA の含有量を減らし、精子膜機能に一定の保護効果をもたらします。 Cistanche 多糖類は、D-ガラクトースによって引き起こされる実験的老化マウスの赤血球および肺組織における SOD および GSH-Px の活性を高めることができるほか、肺および血漿中の MDA およびコラーゲンの含有量を減少させ、エラスチンの含有量を増加させることができます。 DPPHに対する優れた除去効果、老化マウスの低酸素状態の延長、血清中のSOD活性の改善、実験用老化マウスの肺の生理的変性の遅延 細胞形態学的変性を伴うCistancheには優れた抗酸化能力があることが実験で示されています皮膚の老化疾患を予防および治療する薬になる可能性があります。 同時に、Cistanche に含まれるエキナコシドは、DPPH フリーラジカルを捕捉する顕著な能力を持っており、活性酸素種を捕捉し、フリーラジカルによるコラーゲン分解を防止し、チミン フリーラジカル アニオン損傷に対する優れた修復効果もあります。

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TAAR 耐性 Phoenix dactylifera L. に存在する化合物の構造を決定するために、TAAR 抽出物からの液液抽出および分取 LC が実行されました。 Rt=29 分のピークを収集して調査しました。 次に、MS/MS および NMR を使用して構造を解明しました。 得られたデータは次のとおりでした: 1H NMR (300 MHz、(CD3)2SO) δ=6.08 ppm (t, J=2 Hz, H40 )、6.33 ppm (d, J {{11 }} Hz、H20 および H60 )、6.47 ppm (s、H2、および H6)、および (CH=CH) 6.55 ppm (d、J=16.2 Hz、Ha)、6.72 ppm (d, J= 16.2 Hz, Hb)。 13C NMR (75 MHz、(CD3)2SO) δ= 158.73 ppm (C30 および C50 )、144.85 ppm (C3 および C5)、139.4 ppm (C10 )、129.1 (C4)、124.9 ppm (C1) 、124.7 ppmおよび123.9 ppm (CH=CH)、105.4 ppm (2 CH、C2およびC6)、および104.1 ppm (2 CH、C20およびC60)。 NMR シグナルにより、トランス (δ=6.55 ppm)、フェノール基、二置換および三置換芳香環の存在が確認されました: ESI-QTOF HRMS/MS 観察 m/z: 259.0607 [MH]- (100%)、主要フラグメント (MS/MS) 241.0499 [MH-H2O]-、217.0517 [MH-C2H2O]-、213.0551 [M-COH2O]-、199.0389 [M-C2H4O2] -、175.0393 [M-C4H4O2] ] −、171.0455 [MH-C3H4O3] − 観測されたすべての m/z について、計算された m/z と比較して誤差は 6 ppm 未満です。 化合物の [MH]- は 259.0607 m/z で、217.0517 [C12H9O4] - と 175.0408 [C10H7O3] - の 2 つの主要フラグメントを持ち、スチルベノイドの特徴である C2H2O の連続損失に対応します [30]。 観察されたスペクトルデータと文献 [31,32] で報告されているスペクトルデータを比較すると、結果と 3,30,4,5,50 - ペンタヒドロキシトランス-スチルベン化合物の存在が確認されます。 したがって、1Hおよび13C NMRスペクトルの芳香族領域（図S7およびS8）は、スチルベン3,30,4,5,50 -ペンタヒドロキシ-トランス-スチルベン[ 32]、他の化合物の MS/MS フラグメンテーション パターン (図 S5) によってさらに確認され、提案された構造と一致しています。

3.6. スチルベンによる FoA 菌糸体の成長阻害は、ナツメヤシの FoA 耐性と関連している

5 種類のヒドロキシ-スチルベノイド誘導体の効果を、3 種類の FoA 菌糸体の in vitro 菌株成長に対する 3 つの異なる濃度 (50、75、および 100 μg/mL) で評価しました。 図 4 に示すように、すべての試験化合物について、濃度が増加するにつれて、菌糸体の成長阻害も同様に増加しました。 たとえば、50、75、および 100 μg/mL の PHS は、FoA 菌糸体の成長をそれぞれ 43、64、および 90 パーセント阻害し、IC50 値は 56.8 μg/mL です。 ただし、試験した化合物に応じて、IC50 値は次のように変化しました。<50.0 to 60.7 µg/mL (for resveratrol, oxyresveratrol, piceatannol, PHS, and isorthapontigenin, respectively),  suggesting that hydroxyl and/or methoxy-substitutions of the B-ring of the basic chemical structure of stilbene can induce inhibition of FoA mycelium growth.

病原性真菌細胞に対するスチルベンの毒性のメカニズムはよく理解されていませんが、このクラスの二次代謝産物は細胞の重要な代謝成分または構造成分を標的としているようです。 したがって、いくつかの研究は、いくつかのスチルベノイドの毒性は、親油性膜を透過し、細胞膜の完全性と構造を破壊/破壊する能力によるものである可能性があることを示唆しています[33]。

3.7. 純粋なスチルベン化合物のプロテアソーム活性

追加の研究では、5 つのスチルベノイドのプロテアソームに対する活性化と保護効果を分析しました。 これらはすべて、レスベラトロール (3,40 ,5- トリヒドロキシ-トランス-スチルベン)、オキシレスベラトロール (3,30 ,5,50 - テトラヒドロキシ-スチルベン)、ピセアタンノール (3,30 , 40 、5-テトラヒドロキシ-スチルベン）、イソラポンチゲニン（3,4',5-トリヒドロキシ-3'-メトキシ-トランススチルベン）および 3,30 ,4,5,{{26} }ペンタヒドロキシ-トランス-スチルベン (PHS) は以前に単離されました。 図 5A は、対照細胞条件と比較した場合、PHS (25 および 50 μg/mL) およびイソラポンチゲニン (5 μg/mL) のプロテアソーム活性の増加を示しています。 これら 4 つの商業的にテストされたヒドロキシ スチルベンはすべて、5 μg/mL を超える濃度で細胞毒性があることが示されたため、プロテアソーム活性は、細胞生存率に対する影響がわずか (30 パーセント未満の阻害) であるこの濃度でテストされました。図 5A に示すように、イソラポンチゲニンとピセアタンノールでは、対照と比較して中程度だが有意なプロテアソーム活性の誘導のみが観察されました (それぞれ 122 パーセントと 112 パーセント)。 この結果は、PHS を他の関連ヒドロキシスチルベノイドと区別する C3 および C5 位の官能基 (ヒドロキシまたはメトキシ) の喪失がプロテアソーム活性の減弱に寄与していることを示唆しています。 重要なことに、OCl-酸化剤（次亜塩素酸塩損傷物質）は対照細胞（Ct）のプロテアソーム活性を30パーセント阻害するのに対し、すべてのヒドロキシスチルベノイドは、次亜塩素酸塩損傷にさらされたヒトNHDF老化細胞内の20Sプロテアソームのタンパク質分解活性を保護することができました（図） 5B）。

ヒドロキシスチルベン誘導体はヤシ科にはほとんど存在しません。 それらの一部は、Syagrus romanzoffiana [34]、Aiphanes aculeata [35]の種子、または Phoenix dactylifera L. の根 [36] から単離されています。 他のヒドロキシスチルベンは Phoenix dactylifera L. [36]、3,30,4,5,50- ペンタヒドロキシ-トランス-スチルベンがナツメヤシで初めて報告されました。 スチルベン フィトアレキシンの生合成の誘導とその蓄積が生物ストレスに対する宿主の能動的防御機構の範疇に入るという証拠があるため、いくつかの品種におけるスチルベンの過剰発現は驚くべきことではない[37]。 ヒドロキシル化スチルベンは、顕著な抗酸化活性を示すことが知られています[31,32]。 したがって、TAAR メタノール抽出物が示す最高の抗酸化活性は、大量の 3,30,4,5,50 - ペンタヒドロキシトランス-スチルベンの存在によって確かに説明できるかもしれません。 Lam らによる 1 つの取り組み。 [38]は、血糖降下剤としての治療的可能性を持つ3,30,4,5,50 -ペンタヒドロキシトランス-スチルベンを報告しているが、さまざまな疾患に対して非常に強力である可能性がある。 実際、さまざまなヒドロキシル化スチルベンまたはスチルベノイドは、HIV-1 阻害活性 [39]、抗炎症 [40]、さらには抗癌活性 [41,42] を示しています。 多くの in vitro 研究では、酸化ストレスや細胞死に対するポリフェノール食の細胞保護効果が強調されているが、高濃度または金属イオンの存在下でヒドロキシルラジカルを形成するポリフェノールの能力も、ポリフェノールの酸化促進活性を示す可能性がある[43]。 。 これは、酸化ストレスを介した結腸直腸腫瘍細胞におけるPHS誘導性のアポトーシスを実証する、Liらの研究で報告された興味深い結果を説明する可能性がある[44]。

この点に関して、ベケットとイードのレビューは、抗酸化物質の効果の二重性を浮き彫りにしています。 治療による細胞毒性効果の増強を避けるために、正常細胞における全体的な酸化還元バランスを乱すことなく、ROS 効果を制御し、癌の進行に関与する特定の酸化還元経路を標的とするためには、抗酸化剤の用量を厳密に管理する必要がある [45]。

さらに、化粧品や皮膚科では表皮および真皮の細胞の若返り剤またはしわ防止剤として一般的に使用されています[46]。 包括的なレビュー[47,48]は、酸化ストレスに対する防御の分子機構においてスチルベンポリフェノールが果たす役割を強調し、核因子エリトイド-2-関連因子-2 (Nrf2) の重要な役割を強調しています。哺乳類の細胞防御プロセスおよび老化関連疾患における研究。 これらの用途は、私たちの研究で実証された皮膚細胞におけるプロテアソームの活性化に関連している可能性があります。

4. 結論

Phoenix dactylifera L. の耐性品種である TAAR の根は、非感染品種または感染品種と比較して、大量の 3,30,4,5,50 - ペンタヒドロキシ-トランス-スチルベンを生成しました。 さらに、我々の分光分析および半定量分析により、それが耐性品種のメタノール抽出物中に大量に存在する主要生成物でもあることが示されました。 したがって、この抽出物で我々が特定した主な生物活性は、このスチルベン誘導体の存在と相関している可能性があります。 全体として、3,30,4,5,50 - ペンタヒドロキシ-トランス-スチルベンは、バイユー病との闘いにおける Phoenix dactylifera L. の潜在的な構成的防御兵器であると考えられます。 最後に、3,30,4,5,50 -ペンタヒドロキシトランス-スチルベンは、プロテアソームの保存と活性化に対して新たな細胞保護の役割を発揮する能力を実証し、これはプロテアソーム関連疾患の分野に大きく貢献する可能性があります。

著者の寄稿:RB と MM: 日付の選択と実験。 APN および SO: 抗酸化物質スクリーニングの視覚化、記事が改善されました。 CD: 分光学的特性評価。 VM: 概念化、方法論、結果の検証、記事執筆、および監督。 MA および CH: 薬理学的研究と重要な改訂。 すべての著者は原稿の出版版を読み、同意しました。

資金提供:連盟、ベルギー、ベルギー開発協力の支援により。 ベルギー科学研究基金 (FRS-FNRS)、n◦34,553.08、および FER 2007 (ULB) からの資金援助に深く感謝します。 この研究の一部は、Conseil Départemental d'Eure et Loir と Région Centre-Val de Loire によって支援されました。

謝辞: 著者らは、Jacques Dubois の技術的および物質的なサポート (ULB、生物分析化学、毒物学、および応用化学研究所) に感謝します。 我々は、世界の医療技術モロッコ人（C3M）のグローバルネットワークによって提供されたモロッコと他の国々の科学者間の相互交流の支援に感謝します。 ベルギーの FRS-FNRS と ULB の資金提供により、薬学部の分析プラットフォーム (APFP) がサポートされています。

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