3.4. インビトロアッセイ

また、シスタンケのグリコシドは、心臓および肝臓組織の SOD の活性を高め、各組織のリポフスチンおよび MDA の含有量を大幅に減少させ、さまざまな活性酸素ラジカル (OH-、H2O2 など) を効果的に消去し、引き起こされる DNA 損傷から保護します。 OHラジカルによる。 Cistanche フェニルエタノイド配糖体は、フリーラジカルの強力な消去能力、ビタミン C よりも高い還元能力を持ち、精子懸濁液中の SOD の活性を向上させ、MDA の含有量を減らし、精子膜機能に一定の保護効果をもたらします。 Cistanche 多糖類は、D-ガラクトースによって引き起こされる実験的老化マウスの赤血球および肺組織における SOD および GSH-Px の活性を高めることができるほか、肺および血漿中の MDA およびコラーゲンの含有量を減少させ、エラスチンの含有量を増加させることができます。 DPPHに対する優れた除去効果、老化マウスの低酸素状態の延長、血清中のSOD活性の改善、実験用老化マウスの肺の生理的変性の遅延 細胞形態学的変性を伴うCistancheには優れた抗酸化能力があることが実験で示されています皮膚の老化疾患を予防および治療する薬になる可能性があります。 同時に、Cistanche に含まれるエキナコシドは、DPPH フリーラジカルを捕捉する顕著な能力を持っており、活性酸素種を捕捉し、フリーラジカルによるコラーゲン分解を防止し、チミン フリーラジカル アニオン損傷に対する優れた修復効果もあります。

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前述のインシリコ所見を検証するために、化合物 2、3、および 5 のヒアルロニダーゼ、キサンチンオキシダーゼ、およびチロシナーゼ酵素に対する阻害活性を in vitro で試験しました。 表 3 に示すように、化合物 3 が強力なヒアルロニダーゼ阻害剤として同定され、続いて化合物 2 の IC50 値が 9.5 ± 0.48 および 13.7 ± 1.08 μM でした。それぞれ。 既知の 6-O-パルミトイル-L-アスコルビン酸 (IC50 2.033 ± 0.1 μM) を陽性対照として使用しました。 化合物 5 はヒアルロニダーゼに対して不活性でした。 キサンチンオキシダーゼに関しては、化合物 3 は、6.39 ± 0.36 μM の IC50 値でその活性を有意に阻害できましたが、化合物 2 と 5 は両方とも、既知の L-ミモシン (IC{{33} ｝.63 ± 0.18 μM) をポジティブコントロールとして使用しました。 最後に、化合物 5 はチロシナーゼに対して最も活性な化合物であり、IC50 値は 8.67 ± 0.44 μM でしたが、化合物 2 および 3 は不活性または活性が弱く、既知のコウジ酸 (IC50 6.52 ± 0.33 μM) でした。 ）をポジティブコントロールとして使用した。 これらの in vitro 結果は、C. reticulata 種子由来フラボノイド、特に化合物 2、3、5 が、いくつかの関連酵素 (すなわち、ヒアルロニダーゼ、キサンチンオキシダーゼ、チロシナーゼ酵素）。 さらに、彼らは、天然物における生物学的活性の特性評価における予備スクリーニングステップとして、さまざまなインシリコベースの分析を使用することが適用可能であることを示しました。

細胞外マトリックス (ECM) の分解は、皮膚の老化の主な原因です [32]。 コラゲナーゼとゼラチナーゼ (MMP-2) は、ECM 分解に役割を持つマトリックス メタロプロテイナーゼ (MMP) です [33]。 その結果、皮膚の引張強度が低下します。 皮膚の荒れ、しわ、脱水症状は依然として頻繁に発生しており、色素沈着低下/色素沈着過剰などのさまざまな色素異常も同様です[32,34]。 チロシナーゼ阻害剤は、皮膚の色素沈着過剰の治療のために研究されています。

酵素チロシナーゼはチロシンをメラニンに変換します[35]。 その結果、チロシン阻害剤は美白剤として重要な役割を果たしています[36]。 ヒアルロン酸（HA）の生成は、皮膚のしわの治療のために研究されています。 しわの存在と皮膚の水分は両方とも HA と関連しています。 HA は、炎症細胞の活性化や線維芽細胞の損傷による免疫系反応の増強などの組織の改善にも取り組んでいます [37,38]。 ヒアルロニダーゼは真皮に存在するタンパク質分解酵素であり、細胞外マトリックスのヒアルロナンの分解に関与し、皮膚の老化の目に見える兆候をもたらします[39]。

その結果、ヒアルロニダーゼ阻害剤は皮膚のしわの治療に不可欠です。 XO は酸化剤の主要な供給源でもあり、いくつかの酸化ストレス関連疾患に関与しています。 進行中の酸化ストレス状況のため、老化はホメオスタシスの進行性の調節解除と関連している [40]。 結果として、XO 阻害剤は皮膚の老化治療に影響を与えます。

この研究の結果は、C. reticulata 種子由来のフラボノイド、特に化合物 2、3、および 5 が、ヒアルロニダーゼ、キサンチンオキシダーゼ、およびチロシナーゼ酵素の活性を阻害することによって健康な皮膚を促進できることを示しました。 化合物 3 が強力なヒアルロニダーゼ阻害剤であることが判明し、次いで化合物 2 の IC50 値がそれぞれ 9.5 0.48 および 13.7 1.08 M でした。 IC50 値が 6.{15}}.36 M である化合物 3 は、キサンチンオキシダーゼの活性を強力に阻害することができました。 IC50 値が 8.{20}}.44 M である化合物 5 は、チロシナーゼに対して最も強力な化学物質でした (表 3)。

社会の高齢化が進むにつれて、治癒しない傷によってもたらされる社会的、治療的、商業的困難は増大しています。 その結果、老化が創傷治癒に及ぼす影響を研究することが人気の課題となっている[41]。 皮膚機能は、歴史的構成、ホルモン段階の変化などの先天的要因、および日光への曝露や喫煙などの外因的要因によって導かれる解剖学的および形態学的変化により、年齢とともに低下します[42]。 皮膚の老化による変化は、創傷治癒に影響を与えるだけでなく、皮膚を特に創傷を受けやすくします。 たとえば、神経終末の価値が低下すると、痛みに対する感受性が低下し、損傷のリスクが高まります。また、表皮の変性により、皮膚が機械的な力の影響を受けやすくなります。

慢性創傷の増殖は免疫老化によって促進されます。 微小血管の破壊も虚血性病変の運命を明らかにする可能性がある[41、42]。

フラボノイドは生理活性二次代謝産物として豊富に含まれています。 これらは、創傷治癒を改善するために使用されるさまざまな薬用植物に含まれています[43]。 抗炎症作用と抗酸化作用を持つケンフェロール 1 の局所塗布は、糖尿病ラットと非糖尿病ラットの切開創および切除創に治癒効果があることが判明しました [44]。 ケンフェロール 1 は、創傷コラーゲンとヒドロキシプロリンの生産量を増加させ、創傷保護を改善し、創傷閉鎖を促進し、再上皮化を促進することによって、これらの効果を仲介しました。

さらに、ケンフェロールとその配糖体誘導体 2 ～ 3 は、収斂作用と抗菌作用を示し、切除および切開創傷モデルを使用した雄の Wistar ラットの創傷縮小および上皮化率の向上に有用であることが判明し、さらに CCD の動きを促進することが判明しました。 -1064線維芽細胞を Ha-CaT ケラチノサイトの引っ掻き傷アッセイに移す [45,46]。 さらに、イソフラボノイド（例、2-ヒドロキシゲニステイン、4）は、引張強度を高め、炎症を軽減し、コラゲナーゼ、ヒアルロニダーゼ、エラスターゼ酵素を阻害することにより、創傷治癒を促進することが示されています[47]。

2-ヒドロキシゲニステイン 4 のデオキシ誘導体であるゲニステインは、特に老化に関連した大豆の有益な効果に関連しています。{1} 内因性エストロゲンの減少は、皮膚の創傷治癒の遅延など、閉経後の女性におけるさまざまな加齢関連疾患の原因となります。 ゲニステインは、炎症反応を抑制しながら、創傷治癒を促進しました。 ゲニステインの作用は、エストロゲン受容体依存性シグナル伝達の妨害に限定されていた[48]。 偽OVXラットでは、ゲニステインは組織トランスグルタミナーゼ-2、TGF-1、および血管内皮増殖因子を減少させ、ゲニステイン誘導体が老化防止の美的特徴を有することを示した[49]。

ヘスペリジンは、傷ついた皮膚に十分な治癒効果をもたらします。 したがって、ヘスペリジンは、他の創傷治癒剤のサプリメントまたは代替品として利用できます[50-52]。 フラボノイドの他に、グリセロールの脂肪酸エステル [53,54]、アクリル酸誘導体 [55]、ステロール [56] はすべて同様の創傷治癒効果を持っていました。 皮膚創傷治癒の加齢に関連した特徴における C. reticulata 種子抽出物の可能性はこの文献で開示されていますが、さらなる in vivo 試験が必要です。

4. 結論

ここでは、段階的なクロマトグラフィー単離とその後の分光学に基づく構造同定を通じて、C. reticulata 種子の化学組成を調査しました。 フラボノールは、果実を含む地上部分でよく知られているフラバノンとフラボンの優勢ではなく、調査した種子で最も多く見られる種類のフラボノイドであることが判明しました。 さらに、他のいくつかの一般的なオリゴ糖、ステロール、脂肪酸も主要な代謝産物であることが判明しました。 薬理学的効果の特徴付けを目的とした単離されたフラボノイドのコンピュータベースの研究では、ヒアルロニダーゼ、キサンチンオキシダーゼ、およびチロシナーゼ阻害剤としてのそれらの可能性が強調されました。 さらに MDS に基づいた調査により、これらの皮膚関連酵素に対する最も有望な候補として化合物 2、3、および 5 が選択されました。 最終的な in vitro 酵素アッセイにより、ヒアルロニダーゼ、キサンチンオキシダーゼ、およびチロシナーゼ活性に対する阻害活性を介して、これらの化合物 (すなわち 2、3、および 5) の皮膚促進剤としての可能性が明らかになりました。 この研究は、C. reticulata 種子の老廃物が、皮膚の健康を促進する植物化学物質と皮膚の創傷治癒の年齢に関連した特徴の非常に優れた供給源であることを強調しました。 さらに、天然物の生物学的活性を特徴付ける際に、逆ドッキングと MDS 実験を統合する能力が明らかになりました。

補足資料:次のサポート情報は、https://www.mdpi.com/article/10.3390/antiox11050984/s1 からダウンロードできます。図 S1: 400 MHz で CD3OD-d4 中で測定された化合物 1 の 1H NMR スペクトル。 図 S2: 100 MHz で CD3OD-d4 中で測定された化合物 1 の DEPT-Q NMR スペクトル。 図 S3: 400 MHz で CD3OD-d4 中で測定された化合物 2 の 1H NMR スペクトル。 図 S4: 100 MHz で CD3OD-d4 中で測定された化合物 2 の DEPT-Q NMR スペクトル。 図 S5: CD3OD-d4 中で 400 MHz で測定された化合物 3 の 1H NMR スペクトル。 図 S6: 100 MHz で CD3OD-d4 中で測定された化合物 3 の DEPT-Q NMR スペクトル。 図 S7: 400 MHz で CD3OD-d4 中で測定された化合物 4 の 1H NMR スペクトル。 図 S8: 100 MHz で CD3OD-d4 中で測定された化合物 4 の DEPT-Q NMR スペクトル。 図 S9: DMSO-d6 中で 400 MHz で測定した化合物 5 の 1H NMR スペクトル。 図 S10: DMSO-d6 中で 100 MHz で測定された化合物 5 の DEPT-Q NMR スペクトル。 図 S11: CD3OD-d4 中で 400 MHz で測定された化合物 6 の 1H NMR スペクトル。 図 S12: 100 MHz で CD3OD-d4 中で測定された化合物 6 の DEPT-Q NMR スペクトル。 図 S13: CD3OD-d4 で測定された化合物 6 の HSQC スペクトル。 図 S14:CD3OD-d4 で測定された化合物 6 の HMBC スペクトル。 図 S15: 400 MHz で CD3OD-d4 中で測定された化合物 7 の 1H NMR スペクトル。 図 S16: 100 MHz で CD3OD-d4 中で測定された化合物 7 の DEPT-Q NMR スペクトル。 図 S17: DMSO-d6 400 MHz で測定された化合物 8 の H NMR スペクトル。 図 S18: 100 MHz で DMSO-d6 中で測定された化合物 8 の DEPT-Q NMR スペクトル。 図 S19: DMSO-d6 中で 400 MHz で測定された化合物 9 の 1H NMR スペクトル。 図 S20: DMSO-d6 中で 100 MHz で測定された化合物 9 の DEPT-Q NMR スペクトル。 図 S21: DMSO-d6 中で 400 MHz で測定された化合物 10 の 1H NMR スペクトル。 図Ｓ２２：ＤＭＳＯ−ｄ６中で１００ＭＨｚで測定された化合物１０のＤＥＰＴ−Ｑ ＮＭＲスペクトル。 図 S23: DMSO-d6 中で 400 MHz で測定された化合物 11 の 1H NMR スペクトル。 図Ｓ２４：ＤＭＳＯ−ｄ６中で１００ＭＨｚで測定された化合物１１のＤＥＰＴ−Ｑ ＮＭＲスペクトル。 図 S25: 400 MHz で CDCL3-d 中で測定された化合物 12 の 1H NMR スペクトル。 図 S26: 100 MHz で CDCL3-d 中で測定された化合物 12 の DEPT-Q NMR スペクトル。 図 S27: 400 MHz で CDCL3-d 中で測定された化合物 13 の 1H NMR スペクトル。 図 S28: 100 MHz で CDCL3-d 中で測定された化合物 13 の DEPT-Q NMR スペクトル。

著者の寄稿:概念化: URA、AHE、および AMS、方法論: AHE、AMS、TA-W、SS、および MMA-S。 ソフトウェア: AHE、MA、EMM、SI。 正式な分析: MMG、AMS、および AHE。 調査：URA、AHE、TA-W。 リソース: SS、MMA-S.、MA、EMM、SI。 データキュレーション: URA、AHE、AMS。 執筆 - 原案: URA、AHE、AMS。 執筆—レビューおよび編集：URA、AHE。 プロジェクト管理: TA-W。 そしてSS。 資金調達: MMA-S.、MA、および EMM すべての著者が原稿の出版版を読み、同意しました。

資金提供:ヌウラ・ビント・アブドゥルラフマン大学研究者支援プロジェクト番号 (PNUURSP2022R25)、ヌラ・ビント・アブドゥルラフマン王女、サウジアラビア、リヤド。

謝辞: 著者らは、サウジアラビア、リヤドのヌーラ・ビント・アブドゥルラフマン大学王女、ヌラ・ビント・アブドゥルラフマン大学研究者支援プロジェクト番号（PNUURSP2022R25）に深く感謝します。 著者らは、この研究のステップをサポートしてくれたサウジアラビア、リヤドのアルマーレファ大学の研究者支援プログラム (TUMA-プロジェクト-2021-6) に深く感謝します。

利益相反:著者は利益相反がないことを宣言します。

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