カンカの揮発性成分とその抗酸化作用および抗菌作用
Apr 13, 2023
概要：キスタンケ・チューブローサ (砂漠人参) の水素蒸留された揮発性成分は、化学的および生物学的に研究されています。 得られた GC-MS クロマトグラムの保持時間と質量断片化に基づいて、全揮発性成分の約 99.29 パーセントに相当する 106 個の個別成分が同定されました。 主要な化合物 (全組成の 66.57 パーセント) は、ヘキサナール (15.98 パーセント)、酢酸トランスサビイン (12.22 パーセント) として特定されました。o-アロマデンドレン (9.30 パーセント)、ノナン酸 (6.66 パーセント)、3Z-ヘキセニル-2-メチルブタノエート (6.09 パーセント)、バレラノン (5.25 パーセント)、(E 、E）- -ファルネセン（3.18パーセント）、-ピネン（3.06パーセント）、イソ吉草酸リナロール（3.03パーセント）および-フムレン（1.8パーセント）。 EO の抗酸化活性の推定では、80 g/mL の濃度で有望な効果が示され、DPPH、ABTS を使用した場合、TBHQ は 78.62、77.56、および 79.23 パーセントの阻害を示したのに対し、EO は 62.40、863.29、および 62.72 パーセントの阻害を示しました。 、-カロテン/リノール酸、それぞれ。 抗酸化活性は、80 g/mL で他の濃度よりも顕著でした。 揮発性成分は、グラム陽性菌に対して 2.23 mg/100 mL (黄色ブドウ球菌の場合) から 15.68 mg/100 mL (セレウス菌の場合) の範囲の阻害活性を示しました。これに対し、シプロフロキサシンは 0.185 および 0.182 mg/100 mL の阻害活性を示しました。 、 それぞれ。 さらに、グラム陰性菌に対する揮発性物質の MIC は、シプロフロキサシンの 0.184 ～ 0.188 mg/mL と比較して、18.35 (大腸菌) ～ 31.61 mg/100 mL (肺炎桿菌) の範囲でした。 さらに、カンジダ アルビカンスに対する抗真菌活性はかなり有望でした (4.36 mg/mL)。
関連する研究によると、カンクン「寿命を延ばす奇跡のハーブ」として知られる一般的なハーブです。 その主成分は、シスタノシドなど様々な効果があります。抗酸化物質, 抗炎症薬、 と免疫機能の促進。 シスタンシュとのメカニズム美白抗酸化作用にありますシスタンケ配糖体。 人間の皮膚のメラニンは、次の物質によって触媒されるチロシンの酸化によって生成されます。チロシナーゼ、酸化反応には酸素の関与が必要なため、体内の酸素フリーラジカルはメラニン生成に影響を与える重要な要素になります。 シスタンケには抗酸化物質であるシスタノシドが含まれており、体内のフリーラジカルの生成を減らすことができます。メラニンの生成を抑制する.
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キーワード:カンクイ。 揮発性成分。 酸化防止剤。 抗菌性。 オロバンチャ科。 。 © 2021 ACG出版。 全著作権所有。
1. はじめに
Orbanchaceae 科の Cistanche tubulosa は、アジアとアフリカの乾燥地帯に生育する多年生寄生植物で、中国、インド、日本、サウジアラビア (サカ砂漠、アルジューフ、サウジアラビア) で確認されています [1]。 中国医学では砂漠ヒヤシンス、砂漠人参、ルー・コン・ロンなどのさまざまな一般名があり、茎は水分を多く含み多肉質で多肉質です[1-6]。 Cistanche は、リグナン、フェニルエタノイド配糖体、オリゴ糖および多糖、アルカロイド、イリドイドなどの揮発性および不揮発性成分に精通しています。 植物化学物質の含有量と生物学的活性が非常に多様であるため、シスタンケは中国の民間療法や伝統医学において高い薬効を獲得しています。 その結果、インポテンスや不妊症の場合の媚薬、老人性便秘の下剤として使用され、特にアルツハイマー病、パーキンソン病、うつ病の場合に神経保護効果、老化防止、抗腫瘍性、抗血小板凝集作用があることがわかっています。結腸直腸食道癌における抗真菌剤および抗菌剤、肝保護剤、免疫賦活剤、抗酸化剤、腎サポート、および抗腫瘍剤 [1、7-13]。 また、膝や背中の精神痛症の治療、免疫力や認知活動の改善、抗うつ薬としても使用されます[14-17]。 下田ら[18]によって報告されているように、コレステロール低下作用があることがわかっています。 文献調査では、長期的には無毒の植物としてカンクサを安全に使用できることが宣言されています[19]。 C. tubulosa は、特に中国の伝統医学において薬効が高いことで知られていますが、その揮発性成分はほとんど研究されておらず、その化学組成は十分に特徴づけられていません。 以前の調査では、C. サルサ精油からの 38 成分と C. デスティコーラ オイルからの 25 の化合物の特徴付けが明らかになりました。その 3 つの主要成分は、14- ペンタデカン酸メチル (13.60 パーセント)、パルミチン酸エチル (12.40 パーセント) として知られています。 、および 2,5,6- トリメチロールエタン (7.61 パーセント)。 この調査では、揮発性油 C. tubulosa からのみ 21 種類の化合物が同定されたことも明らかになりました [1, 20-22]。 さらに、揮発性成分の生物学的活性は十分に調査されていません。 したがって、我々は、C. tubulosa 花の揮発性成分の化学組成を特定し、その抗酸化作用と抗菌作用を推定することを目的としています。
2。材料と方法
2.1. 植物材料
Cistanche tubulosa (シェンク) フック。 f. (オロバンシャ科) は、2019 年 3 月にサウジアラビア、アルジューフのサカ砂漠から収集されました。 植物の同定は、修士号のハムダン・アル・ハッサン氏によって行われました。 (ラクダと生息域研究センター)、サウスカロライナ州アルジューフ。 バウチャー標本 (59-CPJU) は、ジュフ大学薬学部薬学部門の植物標本館に保管されていました。
2.2. 揮発性成分の抽出
C. tubulosa の花は 2019 年 3 月に収集され、流水で注意深く洗浄され、揮発性成分がクレベンジャー装置を用いた標準的な水素化蒸留法によって抽出されました。 500 g の生花を小片に切り、収量がなくなるまで 5 時間水素蒸留を行いました。 ５００ｍＬ容量の分液漏斗により留出物を水相から分離した。 NaCl を使用して、塩析機構により水層から残りの揮発性成分を追い出しました。 水相をＣＨ ２ Ｃｌ ２ とともに数回振とうして、すべての留出物を得た。 次いで、合わせた抽出物を、脱水のために無水Ｎａ２ＳＯ４上に通した後、ワットマン濾紙（Ｎｏ．４０）を通して濾過した。 この生成物は、全揮発分の 0.36 パーセントとして計算されました。 得られた成分は淡黄色の液体であり、心地よい臭気を有していた。 それをドライクリーンで密閉した不透明なボトルに詰め、分析のために 4 度の暗所に保管しました。
2.3. ガスクロマトグラフィーおよびガスクロマトグラフィー質量分析法 (GC-MS)
120 m × 0.25 mm id (df=0.25 μm) の超硬相 HP-5MS スタックシリカキャピラリカラムを備えた Agilent ガスクロマトグラフのモデル 6890 (Agilent、Folsom) 、CA) および水素炎イオン化検出器 (FID) を揮発性抽出物の分析に適用しました。 オーブンの温度は60度から240度まで3度/分で調整した。 そして50分間保持しました。 キャリアガスの線形ヘリウム供給比は２０ｃｍ／秒であった。 インジェクターと検出器の温度は 250 度でした。
揮発性成分は、Agilent 7000D GC/TQ 質量検出器 (GC/MS) に接続された Agilent Technologies モデル 7890B GC および Agilent 7693A オートサンプラーによって分析されました。 70 eV でのイオン化、HP-5MS カラム (120m x 内径 0.25 mm)。 全プロセスは、移動相 (He) の 30 cm/s の一定速度と、インジェクターと検出器の両方の 250 °C の一定温度で実行されました。 オーブンの温度を 3 ℃/分で 60 ℃から 240 ℃にプログラムし、50 分間保持しました。
同じ条件下で同種の n-炭化水素 (C8-C26) シリーズの溶液をサンプルに同時に注入して、コバット指数の値を決定しました。 分離された揮発性物質の特定は、NIST 質量スペクトル ライブラリ データとの照合、Kovat の指数と本物の成分の指数の比較、および公開データによって行われました。 定量はピーク面積積分により行った。
2.4. 抗酸化活性
2.4.1. DPPH ラジカル消去アッセイ
得られた揮発性成分の潜在的な抗酸化活性を標準的な DPPH 法によって評価し、tert-ブチルヒドロキノン (TBHQ) を標準的な抗酸化薬として適用しました。 吸収の測定は、UV 分光光度計 (HP 8452、UVVIS) で最大 517 nm で実行され、すべてのテストは 3 回実行され、結果の平均が計算されました [23、24]。
2.4.2. -カロテン漂白アッセイ
標準的なカロテン/リノール酸法を、標準的な抗酸化剤 tert-ブチルヒドロキノン (TBHQ) と比較して、前述のように C. tubulosa 揮発性成分の抗酸化活性を測定するために適用しました。 すべてのテストは、0 分から開始して 60 分間にわたって最大 470 nm で 3 回測定され、結果の平均が計算されました [23, 24]。
2.4.3. ABTS フリーラジカル アッセイ
ABTS [2,2`-アジノビス(3-エチルベンゾチアゾリン-6-スルホン酸)は、文献[25]に記載されているように、C. tubulosaの揮発性成分の抗酸化物質の測定に適用されました。標準的な抗酸化剤 tert-ブチルヒドロキノン (TBHQ) に加えて。 すべてのテストは、0 分から開始して 60 分間にわたって最大 734 nm で 3 回測定され、結果の平均が計算されました [26]。 すべての方法におけるフリーラジカル消去効果の計算には、次の式が適用されました。
阻害パーセント=A (コントロール) - A (テストまたは標準) / A (コントロール) × 100、
ここで、A=吸光度
2.5. 抗菌アッセイ
2.5.1. 微生物懸濁液の調製
いくつかの病気や食中毒の主な原因と考えられている9株の病原性微生物が抗菌アッセイのために選択され、黄色ブドウ球菌、セレウス菌、糞便大腸菌、およびリステリア・モノサイトゲネスがGプラスve細菌、大腸菌として使用されました。 、緑膿菌、肺炎桿菌、およびＧ－ｖｅ細菌としてネズミチフス菌が挙げられる。 さらに、C. albicans を真菌株として使用した。 定量的最小発育阻止濃度(MIC)法をC. tubulosaの揮発性成分の抗菌性評価に適用した。 細菌および真菌の懸濁液は、それぞれに適切なブロス培地で調製されました (細菌および真菌にはそれぞれ Muller Hinton Sabaroud Dextrose)。 適切な培地を使用した各菌株のインキュベーションは、細菌の場合は 37 度、真菌の場合は 28 度で 24 時間行われました。 インキュベーション期間と調製した懸濁液の段階希釈の後、アッセイ用の 0.5 Mc-Farlandscale 標準に従って特定の希釈液を選択しました。 標準的なシプロフロキサシンとフルコナゾールは 100µg/mL で調製され、それぞれ抗菌薬と抗真菌薬として適用されました [28-30]。
2.5.2. 最小発育阻止濃度法 (MIC)
マイクロタイター希釈プレート定量法を適用し、前述の特定の微生物に対する C. tubulosa 揮発性成分の抗菌活性の評価に最小発育阻止濃度 (MIC) 法を適用しました。 無菌の{{0}}マイクロプレートウェルを使用し、濃度（0.5 Mc-Farland、約1×108cfu/mL）の各微生物100μLを、異なる濃度（100μL）で得られた留出液と別々に混合した。パーセント、その後 2 倍段階希釈）。 シプロフロキサシンとフルコナゾールをそれぞれ陽性の抗菌標準と抗真菌標準として適用し、DMSO を陰性対照として適用しました。 各ウェルに内容物を混合したマイクロプレートを、細菌の場合は約 37 度、真菌の場合は約 28 度で 24 時間インキュベートしました。 次いで、試験した微生物の増殖沈殿についてプレートを視覚化した。 すべての実験は 3 回繰り返して行われ、MIC は試験した微生物の増殖を阻害または妨げる最低濃度として計算されました [27]。
3。結果と考察
3.1. 揮発性成分の分析
私たちの研究では、C. tubulosa の花の水素蒸留により、芳香の香りと揮発性成分の 99.29 パーセントに相当する 106 種類の揮発性成分 (表 1) を備えた淡黄色の留出物 0.36 パーセントが生成されました。 これらの成分は、5 つのモノテルペン、15 つのセスキテルペン、最大グループの化合物を表す 62 の軽酸素化合物、および 24 の重酸素化合物に分類されました。 揮発性成分の主成分は、ヘキサナール (15.98 パーセント)、酢酸トランスサビイン (12.22 パーセント)、アロマデンドレン (9.30 パーセント)、ノナン酸 (6.66 パーセント)、3Z-ヘキセニル-2-メチルブタノアートとして特定されました。 (6.09 パーセント )、バレラノン (5.25 パーセント )、(E, E)- -ファルネセン (3.18 パーセント )、α-ピネン (3.06 パーセント )、イソ吉草酸リナロール (3.03 パーセント )、α-フムレン (1.8 パーセント )、ジャスミノール (1.58 パーセント)、4- ヒドロキシベンズアルデヒド (1.56 パーセント)、ジェオスミン (1.44 パーセント)、イソブタン酸 3Z-ヘキセニル (1.39 パーセント) およびゲラニルアセトン (1.38 パーセント)。 しかし、Jiang と Tu が 2009 年に発表した以前の文献研究結果では、C. tubulosa のエッセンシャル オイルで同定された揮発性成分は 21 のみで、C. salsa エッセンシャル オイルでは 38 の成分も特徴付けられ、一方、C. salsa エッセンシャル オイルでは 25 の化合物が同定されました。 3 つの主要成分 (14- ペンタデカン酸メチル; 13.60 パーセント、パルミチン酸エチル; 12.40 パーセント、および 2,5,6- トリメチロールエタン; 7.61 パーセント) を含む C. デスティコーラの油。[22、28]。 単離された揮発性物質の同定は、NIST 質量スペクトル ライブラリ データと照合することによって暫定的に行われ、さらに、Kovat の指数と本物の成分の指数および公開データ [29-31] との比較によって確認されました。 同定された化合物の計算された KI は、文献で公開されている KI 範囲内にあることが判明しました。 たとえば、酢酸トランスサビニル (1287& 1273-1289)、アロマデンドレン (1444& 1430-1450)、バレラノン (1678, 1668-1679)、アロアロマデンドレン (1459& {{79}) の計算および公表された KI })、-ファルネセン (1508& 1505-1520)、ブタン酸ヘキセニル-2-メチル (1230& 1210-1231)、-フムレン (1455& 1452-1570)、-ピネン (971& { {91}}) [32-36]。 言及された KI 値によると、同定された化合物は文献 [37-40] で報告されているものと一致しました。
3.2. 抗酸化物質アッセイの結果
DPPH、ABTS、およびβ-カロテンアッセイを適用して、C. tubulosa の揮発性成分の抗酸化活性を調査したところ、結果は、試験した揮発性成分の信頼できる抗酸化活性を示しました (表 2)。 現在の研究では、さまざまな濃度 (μg/mL) での C. tubulosa の揮発性成分の除去能力は、DPPH アッセイでは 26.08 パーセントから 62.40 パーセントの範囲であったが、({{ 14}}) 標準的な TBHQ 抗酸化薬と比較した、ABTS およびβ-カロテン検査システムのそれぞれ g/mL は、(20-80 で 43.15 ～ 78.62 パーセント、41.32 ～ 77.56 パーセント、および 42.21 ～ 79.23 パーセントを示しました) ) DPPH、ABTS、β-カロテン検査システムではそれぞれ ug/mL。 有望な抗酸化活性は、留出物中にアロアロマデンドレン (9.3 パーセント)、バレラノン (5.25 パーセント)、(E, E)- -ファルネセン (3.18 パーセント) などの高活性複合混合物が存在することに起因すると考えられます。 -ピネン (3.06 パーセント) は、抗酸化活性に顕著な影響を与えると考えられています。 文献調査によると、揮発性成分の標的生物活性は、テルペノイド成分とフェノール成分の既存の混合物に起因する可能性があり、これらは抗菌活性と抗酸化活性を有し、標的活性を増強または相乗させることが知られている[32]。
3.3. 抗菌アッセイの結果
MIC (最小発育阻止濃度) 法を適用して、動物由来の 9 種類の病原性微生物に対する C. tubulosa の揮発性成分の抗菌活性を試験しました。 留出物は、黄色ブドウ球菌に対して MIC 2.23 mg/100 mL の強い活性を示し、カンジダ アルビカンスに対して中程度の効果 (MIC= 4.36 mg/100 mL) を示しました (表 3)。
4. 結論
C. tubulosa または一般に砂漠人参として知られる揮発性成分は、主にヘキサナール (15.98 パーセント)、酢酸トランスサビイン (12.22 パーセント)、アロームアロマデンドレン (9.30 パーセント)、ノナン酸 (6.66 パーセント)、3Z-ヘキセニルで構成されています。 {11}}ブタン酸メチル (6.09 パーセント)、バレラノン (5.25 パーセント)、(E, E)- -ファルネセン (3.18 パーセント)、-ピネン (3.06 パーセント)、イソ吉草酸リナロール (3.03 パーセント)、および -フムレン (1.8 パーセント) は、GC-MS クロマトグラムにおける保持時間とそれぞれの断片化パターン、および文献との比較によって特徴付けられました。 これらの成分は、80 g/mL の濃度で有望な抗酸化効果を示し、3 つのアッセイ法を使用した場合でも比較的同様の結果を示しました。 また、シプロフロキサシンやフルコナゾールと比較して、黄色ブドウ球菌、リステリア・モノサイトゲネスおよびカンジダ・アルビカンスに対して強い抗菌活性および抗真菌活性も示しました。
謝辞
著者らは、研究助成金番号 (DSR2020-04-453) を通じてこの研究に資金を提供してくださったジュフ大学科学研究部長、およびタイフ大学研究者支援プロジェクト番号 (TURSP-2020/56) に感謝の意を表します。サウジアラビア、タイフのタイフ大学。
利益相反
著者は利益相反がないことを宣言します。
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詳細については: david.deng@wecistanche.com WhatApp:86 13632399501
